Amin (kimya) Tepkimeler

[iGrand]

HERAKLES Otomatik Avlı kalıcı sunucu. 19 Haziran'da açılıyor. Atius & Wizard güvencesiyle hemen kayıt ol, ön kayıt ödülleri aktif. HEMEN TIKLA!

Aminler çeşitli yollarla tepkirler:

• Nükleofilik asil ornatımı ile. Asil klorürler ve asit anhidrürler birincil ve ikincil aminlerle soğukta tepkiyerek amidler oluştururlar. Üçüncül aminler yer değişebilecek bir hidrojene sahip olmadıklarından asillenemezler. Çok daha az etkin olan Benzoyl klorür durumunda asilleşme tepkimesini kolaylaştırmak için alkali kullanılır.

• Aminler bazik oldukları için karboksilik asitleri nötürleştirip amonyum karboksilat tuzları oluştururlar. 200 °C'de ısıtılınca birincil ve ikincil tuzlar su kaybedip amidlere dönüşürler.

• Amonyum tuzu oluşmasıyla. Üçüncül aminler (R3N) hidroiyodik asit, hidroklorik asit veya hidrobromik asit gibi kuvvetli asitlerle nötürleşme tepkimelerine girip R3NH+ amonyum tuzları oluşturular.
• Diazonyum tuzu oluşumu ile. Nitröz asit (HNO2) çok kararsız olduğu için onu dolaylı olarak üretmek için NaNO2 ve deriçik hidroklorik asit veya sülfürik asit kullanılır. Nitröz asit ile birincil alifatik aminler tepkiyince çok kararsız olan diazonium tuzları oluştururlar bunlar da N2 kaybederek kendiliklerinden yılıma uğrayarak karbonyum iyonuna dönüşürler. Karbonyum iyonu başlıca alkanollar olmak üzere alken, alkanol ve alkil halojenürlerden oluşan bir karışım oluşturur. Bu tepkime sentez için önemli değildir çünkü oluşan diazonyum tuzu soğuk çözeltilerde dahi çok kararsızdır.

NaNO2 + HCl → HNO2 + NaCl

Birincil aromatik aminler, örneğin anilin (fenilamin), 0–5 °C'de daha kararlı diazonyum iyonları oluştururlar. 5 °C üstünde yıkıma uğrayıp fenol ve N22ye dönüşürler. Arendiazonyum tuzları kristal halde izole edileiblirler ama genelde hazırlandıktan sonra hemen çüzeltide kullanılırlar, hızla yıkıma uğradıkları için. Katı arendiazonyum tuzları sadmeyle veya ısınmayla patlayabilirler. Arendiazonyum tuzları alifatik benzerlerine kıyasla daha kararlı oldukları için sentez tepkimelerinde daha faydalıdırlar. Diazonyum tuzunun saflaştırılması gerekli olmadığından oluştuktan sonra başka bir tepkin, örneğin bakır siyanür, karışıma eklenebilir ve çözeltinin hafif ısıtılmasıyla azot gazının salındığı bir değişim tepkimesi gerçekleşir. Ayrıca, arendiazonyum iyonları, fenol gibi etkinleştirilmiş bir aromatik bileşik ile birleşerek azo bileşikleri olulşturabilir.

• İmin oluşumu ile. Birincil aminler keton ve aldehitlerle tepkiyip iminler oluştururlar. Formaldehit durumunda (R' = H), bu ürünler halkalı trimerler olur.

RNH2 + R'2C=O → R'2C=NR + H2O

• ikincil aminler keton ve aldehitlerlertepkiyip enaminler oluşturur.

R2NH + R'(R"CH2)C=O → R"CH=C(NR2)R' + H2O

• Aminler yükseltgenerek nitroso bileşikleri oluştururlar, örneğin peroksimonosülfürik asit ile tepkiyerek.
• Emde bozunumunda dördüncül amonyum iyonları üçüncül aminlere indirgenirler.
• Hofmann-Martius düzenlenmesinde N-alkil anilinler aril ornatıklanmış anilinlere dönüşürler.
• Zincke tepkimesinde birincil ve ikincil aminler piridinium tuzları ile tepkir.