1968'de Doğu Carolina Üniversitesinden mezun oldu. World Wide Wrestling Federasyonunda menajer rolünde gözüktü (Bu şirket Vince McMahon'in babasınındır). 1971'de ilk maç kartını ayarladı. Kariyerine ring anonsuçusu olarak devam etti.
McMahon 1984'te Hulk Hogan'ı WWF'e getirdi. 31 Mart 1985'de ilk Wrestlemania yapıldı. Daha sonra Saturday Night's Main Event gibi programlar ortaya çıktı. 1987'de Wrestlemania III 100,000 seyirci tarafından izlendi. Main Event, Hulk Hogan vs André the Giant'dı.
McMahon 1984'te Hulk Hogan'ı WWF'e getirdi. 31 Mart 1985'de ilk Wrestlemania yapıldı. Daha sonra Saturday Night's Main Event gibi programlar ortaya çıktı. 1987'de Wrestlemania III 100,000 seyirci tarafından izlendi. Main Event, Hulk Hogan vs André the Giant'dı.